Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa de lo que se dio en llamar Jazz Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó Chicago Transit Authority, nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con el ayuntamiento de la ciudad. El grupo aún permanece en activo en 2009.

La banda estuvo integrada, inicialmente, por Lee Loughnane (trompeta), James Pankow (trombón), Walter Parazaider (saxos, flauta), Robert Lam (voz, piano, órgano), Terry Kath (guitarra, voz), Peter Cetera (bajo, voz) y Danny Seraphine (batería, percusión). Al contrario que BS&T, Chicago mantuvo esta formación bastante estable, a lo largo de su historia.


El primer álbum apareció bajo el nombre del propio grupo, Chicago Transit Authority (Columbia, 1969) y se trató de un disco doble. Algunos de los cortes incluidos en este primer álbum doble son esenciales en el sonido del rock americano de finales de esa década: el progresivo y, como se decía entonces, underground I'm a man; la electrizante Free form guitar; temas robustos y sólidos, como Introduction; verdaderas joyas pop como Does anybody really know what time it is? o Beginnings, con su set final de percusión. El álbum tuvo un impacto mediático enorme y logró índices de venta suficientes en todo el mundo, como para que el grupo realizara una primera gira por Europa, en otoño de 1969.

En España, este primer álbum doble, por razones de cautela comercial de CBS, se publicó como dos álbumes sencillos e independientes entre sí, con varios meses de diferencia: Chicago Transit Authority y I'm a man.